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En 2001, Drake commence sa carrière à la télévision en interprétant le rôle de Jimmy Brooks dans la série Degrassi : La Nouvelle Génération, mais voit son personnage se faire supprimer en 2010. Il a également fait une apparition dans Ma vie de star (Instant Star) en jouant un présentateur d'une remise de prix, une apparition dans Soul Food : Les Liens du sang où il joue un élève et dans Les Vies rêvées d'Erica Strange, un étudiant faisant partie d'une fraternité très élitiste. Il fait aussi une apparition dans le film Charlie Bartlett, où il n'est qu'un élève parmi les autres, qui demande conseil à Charlie.