L’image derrière cette expression est simple : la chemise est un vêtement porté très près du corps (et donc du "cul"). L’association entre ces deux éléments illustre une proximité extrême, presque indissociable.
L'expression remonte au XVIIe siècle, où elle existait sous la forme "être comme la chemise sur le cul", avec le même sens d’intimité. Avec le temps, elle a évolué vers la forme plus imagée que nous connaissons aujourd’hui.